曾志伟自幼家境贫寒，早年跟随父亲加入了黑社会组织“14K”。凭借着出色的社交能力和圆滑的手腕，曾志伟迅速在帮派中崭露头角。据传，他曾参与过多次帮派火拼，身上留有明显的伤疤。

1970年代，曾志伟进入娱乐圈，凭借着出色的演技和导演才能，逐渐走红。然而，他依然与黑社会保持着密切的联系。1992年，他卷入“东莞扫黄”事件，被指控强迫少女卖淫。虽然最终被无罪释放，但此事对他的声誉造成了不小的影响。

2000年，曾志伟再次卷入黑社会丑闻。据传，他在澳门赌场欠下巨额债务，遭到了黑帮追杀。为了躲避追杀，他被迫逃往内地。在内地期间，他与一些高层领导建立了良好的关系，为自己的复出铺平了道路。

近几年来，曾志伟逐渐淡出演艺圈，转向幕后工作。他担任了多个影视公司的监制和出品人，并投资了多部电影和电视剧。虽然他的黑社会背景依然为人所知，但随着时间的推移，公众对他的负面评价逐渐减少。